Mourinho, en su primera etapa como entrenador del Chelsea, aseguró que no era su amigo. Benítez, como técnico del Liverpool, respondía que su relación era "correcta", pero que "todo depende de los comentarios previos a los partidos". Poco a poco se empezó a fraguar una relación de enemistad que se intensificaba con los continuos cruces de declaraciones.
Lo cierto es que ambos entrenadores han seguido caminos paralelos. Los dos entrenaron al Inter de Milán tras salir de su paso por Inglaterra, y finalmente, recalaron de una forma u otra en el Real Madrid. Cuando Mou emprendió el camino a la entidad blanca, se despidió de Maicon, lateral derecho del equipo italiano, llamando "gordo" a Benítez, que firmaría por el Chelsea.
Benítez, cada vez que era preguntado por el portugués, evitaba hablar sobre su relación. "Con mis jugadores es buena, a él le gusta entrar en este juego y a mí centrarme en mi equipo. Mourinho, ganador del triplete en Italia, aseguró, siendo ya técnico del Madrid, que "pensaba que me iba a agradecer un título que le regalé", en referencia al Mundial de Clubes de 2010.
"Que te digan los interistas quién es Benítez y quién Mourinho", llegó a decir el técnico portugués cuando se le cuestionaba por la salida del madrileño del equipo italiano. La polémica, a través de las declaraciones de la mujer del madrileño, ha vuelto.
